Slocum begyndte sin rejse ved at sejle fra Boston over Atlanterhavet. I Gibraltar, da han satte kurs mod Suez-kanalen i sin lille træsejlbåd, Spray, en falsk østersmudder, som han havde genopbygget selv, blev han advaret om, at han ikke havde en chance for at gøre det gennem svermen af pirater i Middelhavet . Så med tanke på, at der er to retninger, som man kan runde verden rundt, startede Slocum tilbage over Atlanterhavet og satte kurs mod Brasilien. Ikke desto mindre blev han snart forfulgt af pirater. Med held og hurtig manøvrering var han i stand til at undgå dem, men bare næppe. Det var den første af mange smalle flugt - fra vilde, dødbringende strømme og klippefyldte kyster - i de næste tre år. Hans solo-passage gennem Magellans helvede stræde er uden tvivl den mest bemærkelsesværdige i historien.
Joshua Slocum var vant til vanskeligheder. Som sømand havde han lidt flere tilbageslag og var næsten knust. Hans første kone var død ung, og han kom aldrig rigtig godt tilbage på at miste hende. Slocum var ikke bare en bådbum. Selvom han forlod skolen efter tredje klasse, blev han en dygtig forfatter. Hans tørre vidd, vrede humor og Yankee-observationer om naturen førte til, at nogle kaldte ham en "havlåst Thoreau." Hans bog, Sejle alene rundt om i verden, er blevet oversat til mere end seks sprog og er stadig meget på tryk. Det har gjort mere for at fremme småbådsejlads og sejlads end nogen bog, der nogensinde er skrevet, siger Mike Martel fra Joshua Slocum Society International. Slocum er en legende blandt dem, der sejler små både rundt om i verden, og der er Slocum Sociations på tre kontinenter. Der planlægges en række erindrings- og uddannelsesaktiviteter til hundredeårsdagen for Slocum i juni 1998.
