Det var ikke Yorks valg at deltage i ekspeditionen.
Derefter havde York ikke noget at sige i sagen. Selvom han var vokset op side om side med William Clark - den fremtidige leder af den første kendte ekspedition til at rejse over land fra det østlige havbræt til Stillehavet - var de to ikke ens. Clark var den hvide søn af en fremtrædende sydlig bonde, og York var en sort, slavearbejder.
Da Meriwether Lewis inviterede Clark, hans hærkompis og en dygtig soldat og udendørs mand, til at ledsage ham på en rejse over det nyligt erhvervede Louisiana Buy Territory i 1803, konfererede de to i lang tid om de mænd, der ville ledsage dem på det, der ville blive kaldt Corps of Discovery. De valgte soldater, der havde demonstreret mod i kamp. De valgte tolke og franske årskrivere, der kendte landet bedre end dem. Og de valgte York, Clarks 6-fods, 200 pund “kropstjener.”
Ifølge In Search of York, af forfatteren Robert B. Betts , blev York født i slaveri, sønnen af "Old York" og Rose, to slavearbejdere, der ejes af Clarks far John.
I løbet af den 28 måneder lange rejse oplevede Clark en dramatisk omvæltning. I Vesten fandt Clark en version af servitude, der var meget forskellig fra den, han var født i. Som beskrevet i The Journals of Lewis og Clark, håndterte York i løbet af de to år af Corps of Discovery-ekspedition skydevåben, dræbte vildt og hjalp med at navigere i stier og vandveje. I begyndelsen af december 1804 var York en af 15 mænd på en farlig buffalojagt for at genopfylde deres forsyning. ”Flere mænd vendte tilbage lidt frost, ” skrev Clark i sin dagbog. ”Serventer [sic] fødder også frostede ...” Indfødte amerikanere, de mødte, blev angiveligt forfærdelige med Yorks udseende, og han fik senere lov til at stemme i nøgleafgørelser. Men da mændene vendte tilbage til østlegender og helte, vendte York, hvis bidrag til ekspeditionen var i modstrid med hans kammerater, tilbage til et slavereliv.
Da ekspeditionen først tog af sted fra St. Louis den 14. maj 1804, var ikke alle dens medlemmer - som alle var hvide og mange af dem blevet opvokset i Syden - ivrige efter at have en afroamerikaner ved deres side. Og de var ikke genert over at dele deres meninger. Bare en måned ind på deres rejse kastede en af partiet sand mod York, hvilket ifølge Clarks tidsskrift resulterede i, at han "næsten mistede [sic] et øje."
Men York var en af dem nu, og til alle formål var hans rolle i Corps of Discovery lig med ekspeditionens hvide mænd. Tilbage i Kentucky, hvor Clark-ejendommen stod, som alle slaver, var han forbudt at bruge skydevåben. Men i løbet af deres rejse bar York en pistol og formåede regelmæssigt at skyde bøffler, hjorte, gæs og brant for at fodre festen. Clark valgte ofte York som en af mændene for at ledsage ham på spejderrejser, og da spillet var lidt lidt senere på rejsen, blev York sendt med kun en anden mand for at bytte til mad med Nez Perce, hvis gæstfrihed viste sig at være afgørende for ekspeditions succes. Da mændene stemte om, hvor de skulle tilbringe vinteren 1805, ifølge Clarks tidsskrift, blev Yorks stemmeret regnet som lig med de andre.
En kombination af frygt og nysgerrighed omkring York kan have givet Lewis og Clark et ben op i deres interaktion med indianere over hele Vesten. Som historikeren Thomas P. Slaughter påpegede i Exploring Lewis og Clark : ”For Nez Perce var alle ekspeditionsmændene bemærkelsesværdige, men York var den mest fremmede af alle.” En håndfuld hvide mænd - først og fremmest russiske trappers og søfolk - havde passeret gennem det nordvestlige område i det nordvestlige del af det tidlige 1800-tallet, men tilsyneladende aldrig en sort mand. Da de ikke troede på, at hans hudfarve var ægte, prøvede de at "gnide det sorte af med groft sand", og stoppede først, når blod begyndte at sive fra det rå sted.
Clark opmuntrede Nez Perce, de mødte til nøje at undersøge York, og nævner i hans dagbog, hvor han gider ham til at "optræde" som skiftevis et skræmmende monster eller som en ufarlig dansende bøf. Der er ingen omtale af at vise nogen af nogen af de andre mænd i Corps of Discovery som objekter af nysgerrighed.
Ifølge Slaughter gjorde denne udstilling af York et varigt indtryk. Nez Perce har gennemført en mundtlig historie med at forsøge at vaske farven fra Yorks hud godt ind i det 20. århundrede: "De kaldte ham 'Ravens søn' for hans farve og det 'mysterium' han legemliggjorde." I en Nez Perce-legende indspillet i 1966, medlemmer af stammen ønskede at slagte partiet, da det kom ud af Bitterrootbjergene, men frygtede gengældelse fra "den sorte mand." Da ekspeditionen havde brug for heste til at krydse Rocky Mountains, var Shoshone uvillige til at byttehandel med Lewis, indtil han lovede dem et glimt af det "ekstraordinære" York.
På trods af hans bidrag til Corps of Discovery, nægtede Clark at frigive York fra trældom, da han vendte tilbage øst. Det var ikke uhørt, at en mester kunne fremvise en slaveret arbejder som en gestus af taknemmelighed, og Clark havde selv frigivet en mand ved navn Ben i 1802 "i betragtning af de ydelser, der allerede var leveret." Men i hans tid i St. Louis og senere, da Clark-familien rejste til Washington, DC, blev York tvunget til at forblive ved Clarks side.
Tre år efter deres tilbagevenden fra Vesten, engang i sensommeren eller det tidlige efterår 1809, førte Yorks "forseelse" til, at Clark faldt ud. Han fjernede York fra sin "privilegerede" stilling som kropstjener og hyrede ham ud i mindst et år til en Louisville, Kentucky, gårdejer ved navn Young. York havde en kone tilbage i Louisville, som han giftede sig med, før han rejste på ekspeditionen, og der er nogle beviser for, at han havde anmodet om at blive returneret til Kentucky fra Clarks hjem i Missouri for at være sammen med hende. Clarks beslutning om at sende ham væk var imidlertid ikke beregnet til at ære Yorks appeller - Young, hans midlertidige ejer, var berygtet for fysisk misbrug af hans slaverne arbejdere.
Det var i Yorks tid i Louisville, at hans historie bliver plettet; Clark nævner ham ikke skriftligt igen. Faktisk var det først 20 år senere, i 1832, at Clark talte offentligt om York. Under et besøg fra Washington Irving (af The Legend of Sleepy Hollow- berømmelse) afslørede Clark, at han frigav et antal af hans slaver, herunder York, som han sagde startede en virksomhed som en wagonner. Clark, hvis beretning forråder en klar fordom, hævdede, at frihed var Yorks undergang:
”Han kunne ikke stå tidligt op i morgen [sic] - hans heste blev dårligt holdt - to døde - de andre blev fattige. Han solgte dem, blev snydt - trådte i tjeneste - var syg. Fandt denne frihed, sagde York, jeg har aldrig haft en lykkelig dag siden jeg fik den. Han besluttede at vende tilbage til sin gamle mester - rejste til St. Louis, men blev taget med koleraen i Tennessee og døde. ”
Clarks historie om York er muligvis det mest officielle overlevende bevis på hans skæbne, men det er ikke slutningen på hans legende. Historier placerer ham og fortæller om sine rejser i St. Louis taverner.
Zenas Leonard, en fanger, der rejste til Rockies i 1832, huskede at møde en gammel sort mand, der boede blandt Crow i Wyoming, som hævdede, at han først var kommet til territoriet med Lewis og Clark.
Uanset hvor York endte i henhold til Betts 'bog, er det med rimelighed sikkert, at han blev bemyndiget engang mellem 1811 og 1815 .
Som en fri mand gik York over i anonymitet og kæmpede for at overleve i et system, der skulle holde afroamerikanere undertrykt. Men som en slaveret arbejder, i trældom til sin mester, så York det amerikanske kontinent - og efterlod mere af en arv, omend en skrevet uden hans samtykke - end de fleste mænd i hans æra nogensinde ville have gjort.
